Бензолдиазония хлорид - Benzenediazonium chloride
 | |
 | |
 Ион бензолдиазония | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бензолдиазония хлорид | |
| Другие имена Фенилдиазония хлорид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.584  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС5ClN2 | |
| Молярная масса | 140.57 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветные кристаллы |
| Температура плавления | разлагается |
| Точка кипения | разлагается |
| очень хороший, гигроскопичный | |
| Опасности | |
| Главный опасности | нестабилен при температуре выше 278К (5С), возможно взрывоопасен |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бензолдиазония хлорид является органическое соединение с формула [C6ЧАС5N2] Cl. Это соль катион диазония и хлористый. Он существует в виде бесцветного твердого вещества, растворимого в полярных растворителях, включая воду. Это родительский член арила.соединения диазония,[1] которые широко используются в органической химии. Поскольку соль нестабильна, она недоступна в продаже, но ее готовят по запросу.
Синтез
Это соединение получают диазотизация из анилин в присутствии соляной кислоты:[2] Конверсия включает производство на месте азотистая кислота (HNO2), который реагирует с анилином:
- C6ЧАС5NH2 + HNO2 + HCl → [C6ЧАС5N2] Cl + 2 H2О
Реакции проводят при низкой температуре, чтобы минимизировать разложение диазониевой соли. Соль диазония не выделяется.
Бензолдиазония тетрафторборат
Тетрафторборат бензолдиазония может быть получен из сырого хлорида бензолдиазония путем метатезиса солей с использованием тетрафторборная кислота. Тетрафторборат более стабилен.[2]
Характеристики
Диазогруппа (N2) может быть заменен многими другими группами, обычно анионами, давая множество замещенных фенильных производных:
- C6ЧАС5N2+ + Nu− → С6ЧАС5Nu + N2
Эти преобразования связаны со многими названные реакции в том числе Реакция Шимана, Реакция Сандмейера, и Реакция Гомберга-Бахмана. Широкий спектр групп, которые можно использовать для замены N2 в том числе галогенид, SH−, CO2ЧАС−, ОЙ−. Немалую практическую ценность в красильной промышленности имеют реакции диазосочетания.
Реакция солей фенилдиазония с анилином дает 1,3-дифенилтриазен.[3]
Безопасность
Состав взрывоопасен.[4]
Рекомендации
- ^ Марч, J. (1992). Продвинутая органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ а б Флад, Д. Т. (1933). «Фторбензол». Орг. Синтезатор. 13: 46. Дои:10.15227 / orgsyn.013.0046..
- ^ Hartman, W. W .; Дики, Дж. Б. (1934). «Диазоаминобензол». Органический синтез. 14: 24. Дои:10.15227 / orgsyn.014.0024.
- ^ Несмаянов, А. Н. (1932). «β-Нафтилртути хлорид». Органический синтез. 12: 54.; Коллективный объем, 2, п. 432