Глутаконовая кислота - Glutaconic acid

Глутаконовая кислота
Глутаконовая кислота транс-винил-H.png
транс
Глутаконовая кислота цис-винил-H.png
СНГ
Модель заполнения пространства транс-изомера
Модель цис-изомера, заполняющая пространство
Имена
Название ИЮПАК
Пент-2-ендиовая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C5ЧАС6О4
Молярная масса130,099 г / моль
ВнешностьБесцветное твердое вещество
Температура плавления От 137 до 139 ° C (от 279 до 282 ° F, от 410 до 412 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

транс-Глутаконовая кислота является органическое соединение с формула HO2CCH = CHCH2CO2H. Это дикарбоновая кислота существует в виде бесцветного твердого вещества и относится к насыщенный химический глутаровая кислота, HO2CC (CH2)3CO2ЧАС. Сложные эфиры а соли глутаконовой кислоты называются глутаконатами.

Родственные соединения

В геометрический изомер, СНГ-глутаконовая кислота, имеет заметно более низкую температуру плавления (130–132 ° C). Его можно получить бромированием левулиновая кислота с последующей обработкой дибромкетоном карбонатом калия.[1]

Глутаконический ангидрид, который при обезвоживании образует двухосновная кислота, существует в основном как дикарбонил таутомер в растворе. Это бесцветное твердое вещество, плавящееся при 77–82 ° C. Либо СНГ или же транс двухосновную кислоту можно использовать для его приготовления: транс форма изомеризуется в условиях реакции.[2]

Медицинские аспекты

Глутаровый, 3-гидроксиглутаровая и глутаконовая кислоты структурно связаны метаболиты. В глутаровая ацидурия 1 типа накапливается глутаконовая кислота, что приводит к повреждению головного мозга.

Рекомендации

  1. ^ Buckel, W .; Pierik, A.J .; Plett, S .; Alhapel, A .; Suarez, D .; Вт, с-м .; Голдинг, Б. Т. (2006). "Механическая инактивация кофермента B12-Зависимая 2-метиленглутарат мутаза от (Z) -Глутаконат и бута-1,3-диен-2,3-дикарбоксилат ». Евро. J. Inorg. Chem. (18): 3622–3626. Дои:10.1002 / ejic.200600405.
  2. ^ Briggs, S.P .; Дэвис, Д. И .; Ньютон, Р. Ф .; Рейнольдс, Д. П. (1981). «Структура глутаконового ангидрида и синтетическая ценность его аддукта Дильса-Альдера с циклопентадиеном». J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 146: 146–149. Дои:10.1039 / P19810000146.