Кислота Мошера - Википедия - Moshers acid

Кислота Мошера
(S) -Mosher Acid Formula V.1.svg
(R) -Mosher Acid Formula V.1.svg
S-Mosher's-acid-3D-balls.png
Р-Мошер-кислота-3D-шары.png
Имена
Имена ИЮПАК
(р) -3,3,3-трифтор-2-метокси-2-фенилпропановая кислота
(S) -3,3,3-трифтор-2-метокси-2-фенилпропановая кислота
Другие имена
Метокси (трифторметил) фенилуксусная кислота, МТПА
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.153.604 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • (р): 243-829-5
  • (S): 241-292-1
UNII
Характеристики
C10ЧАС9F3О3
Молярная масса234.17
Внешностьтвердый
Температура плавления От 46 до 49 ° C (от 115 до 120 ° F, от 319 до 322 K)
Точка кипения От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F; от 378 до 380 K) при 1 торр
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
точка возгорания 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Родственные соединения
Связанный ацилхлорид
Хлорангидрид Мошера
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кислота Мошера, или же α-метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота (MTPA) это карбоновая кислота который впервые был использован Гарри Стоун Мошер как хиральный дериватизирующий агент.[1][2][3][4] Это хиральный молекула, состоящая из р и S энантиомеры.

Приложения

Как хиральный дериватизирующий агент, он реагирует с алкоголь или же амин[5] неизвестного стереохимия с образованием сложного эфира или амида. В абсолютная конфигурация сложного эфира или амида затем определяется по протону и / или 19F ЯМР-спектроскопия.

Хлорангидрид Мошера, то хлорангидрид форма, иногда используется, потому что она имеет лучшую реактивность.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Дж. А. Дейл; Д. Л. Тупой; Х. С. Мошер (1969). «α-Метокси-α-трифторметилфенилуксусная кислота, универсальный реагент для определения энантиомерного состава спиртов и аминов». Журнал органической химии. 34 (9): 2543–2549. Дои:10.1021 / jo01261a013.
  2. ^ Дж. А. Дейл; Х. С. Мошер (1973). «Регенты энантиомеров ядерного магнитного резонанса. Конфигурационные корреляции через химические сдвиги ядерного магнитного резонанса диастереомерных манделатов, O-метилманделата и сложных эфиров α-метокси-α-трифторметилфенилацетата (MTPA)». Журнал Американского химического общества. 95 (2): 512–519. Дои:10.1021 / ja00783a034.
  3. ^ Ю. Гольдберг; Х. Альпер (1992). «Новый и простой синтез кислоты Мошера». Журнал органической химии. 57 (13): 3731–3732. Дои:10.1021 / jo00039a043.
  4. ^ Д. Л. Тупой; Х. С. Мошер (1967). «Аберрантные вращающиеся дисперсионные кривые α-гидрокси- и α-метокси-α-трифторметилфенилуксусной кислоты». Журнал Американского химического общества. 89 (16): 4230. Дои:10.1021 / ja00992a053.
  5. ^ См. Например: Мошер Амидес: определение абсолютной стереохимии оптически активных аминов Аллен, Дамиан А .; Томазо, Энтони Э., младший; Priest, Owen P .; Хиндсон, Дэвид Ф .; Херлберт, Джейми Л. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698. Абстрактный
  6. ^ Д. Э. Уорд; К. К. Ри (1991). «Простой метод микромасштабного приготовления хлорангидрида Мошера». Буквы Тетраэдра. 32 (49): 7165–7166. Дои:10.1016 / 0040-4039 (91) 80466-Дж.