Бипиннатин Ж - Bipinnatin J
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2Z, 5S, 11S, 12S) -12-гидрокси-11-изопропенил-3,14-диметил-6,16-диоксатрицикло [11.2.1.15,8] гептадека-1 (15), 2,8 (17), 13-тетраен-7-он | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС24О4 | |
| Молярная масса | 328.40216 |
| Температура плавления | От 140 до 142 ° C (от 284 до 288 ° F, от 413 до 415 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бипиннатин Ж это дитерпен изолирован от двулепесткового морского шлейфа Антиллогия двуполая, а морской вентилятор найден в восточной части Карибского моря.[1] Это один из простейших по структуре фураноцембренолидов, и предполагается, что он является биосинтетическим предшественником широкого спектра цембренолидов наряду с дегидроксилированным аналогом, рубифолид.[2]
Биосинтез
Хотя точный биосинтез бипиннатина J формально не изучен, биосинтез основного скелета мембраны, нео-cembrene, был тщательно изучен. Начиная с геранилгеранилпирофосфат, пирофосфат уходит, образуя карбокатион аллила. Циклизация типа A затем дает 14-членное мембранное кольцо с изопропиловым катионом вне кольца. После элиминации протонов образуется нео-цембран.[3] С этого момента биосинтез бипиннатина J является предположительным. Окисление, наиболее вероятно с использованием монооксигеназ P450, с последующим замыканием кольца создает как фуран, так и бутенолид внутри 14-членного кольца. Затем происходит изомеризация по двойной связи олефина C7-C8 с образованием Z-конформации с образованием рубифолида. Другое окисление C2 затем дает бипиннатин J.[2]
Рекомендации
- ^ Rodriguez, A.D .; Ши, Ж.-Г. (1998). «Первая цембранно-псевдоптерановая циклоизомеризация». J. Org. Chem. 63 (2): 420–421. Дои:10.1021 / jo971884g.
- ^ а б Roethle, P.A .; Траунер, Д. (2008). «Химия морских фураноцембраноидов, псевдокрылых, герсоланов и родственных природных продуктов». Nat. Prod. Представитель. 25 (2): 298–317. Дои:10.1039 / b705660p. PMID 18389139.
- ^ MacMillan, J .; Бил, М. Х. (1999). «Биосинтез дитерпена». Комплексная химия натуральных продуктов. 2: 217–243.