N-сульфиниланилин - N-Sulfinylaniline

N-Сульфиниланилин
PhNSO-2.svg
Имена
Другие имена
N-тиониланилин, фенилиминооксосульфуран, N-сульфинилбензоламин
Идентификаторы
ECHA InfoCard100.013.058 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C6ЧАС5НСО
Молярная масса139.18
Внешностьжелтоватое масло
Плотность1,236 г / мл
Точка кипения88–95 ° C (17–20 мм.)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

N-Сульфиниланилин это сероорганическое соединение с формулой C6ЧАС5НСО. Это жидкость соломенного цвета. N-Сульфиниланилин является примером сульфиниламин. Это диенофил[1] и лиганд в металлоорганическая химия.[2]

Синтез и структура

Его готовят путем обработки анилин с тионилхлорид:[3]

3 PhNH2 + SOCl2 → PhNSO + 2 [PhNH3] Cl


Рентгеновский кристаллографический анализ подтверждает, что N-сульфиниланилин структурно связан с диоксидом серы, а также диимид серы. C – S = N = O двугранный угол составляет –1.60 °,[4]

Рекомендации

  1. ^ Kresze, G .; Wucherpfennig, W. (1967). «Новые методы препаративной органической химии V: органический синтез с имидами диоксида серы». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 6 (2): 149–167. Дои:10.1002 / anie.196701491. PMID  4962859.
  2. ^ Хилл, А. Ф., "Металлоорганическая химия аналогов диоксида серы", Adv. Органомет. Chem. 1994, 36, 159-227
  3. ^ Rajagopalan, S .; Advani, B.G .; Талаты, К. Н. (1969). «Дифенилкарбодиимид». Органический синтез. 49: 70. Дои:10.15227 / orgsyn.049.0070..
  4. ^ Романо, Р.М.; Делла Ведова, генеральный директор; Бозе, Р. (1999). "Твердотельное исследование конфигурации и конформации O = S = N – R (R = C6ЧАС5 и C6ЧАС3(CH3–CH2)2-2,6)". Журнал молекулярной структуры. 475 (1): 1–4. Bibcode:1999JMoSt.475 .... 1R. Дои:10.1016 / S0022-2860 (98) 00439-6.