Фенилгидразин - Phenylhydrazine

Фенилгидразин[1][2]
Фенилгидразин
Шаровидная модель фенилгидразина
Модель заполнения пространства фенилгидразина
Имена
Название ИЮПАК
Фенилгидразин
Другие имена
Гидразинобензол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.612 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C6ЧАС8N2
Молярная масса108,14 г / моль
ВнешностьОт бесцветного до бледно-желтого жидкого или твердого вещества[3]
Запахслабый, ароматный[3]
Плотность1,0978 г / см3
Температура плавления 19,5 ° С (67,1 ° F, 292,6 К) (24 ° С для полугидрата)
Точка кипения 243,5 ° С (470,3 ° F, 516,6 К) (разложение)
Давление газа0,04 мм рт. Ст. (25 ° C)[3]
-67.82·10−6 см3/ моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 88 ° С; 190 ° F; 361 К [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
188 мг / кг (крыса, перорально)
175 мг / кг (мышь, перорально)
80 мг / кг (кролик, перорально)
80 мг / кг (морская свинка, перорально)
200-250 мг / кг (собака, перорально)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 5 частей на миллион (22 мг / м3) [кожа][3]
REL (Рекомендуемые)
Ca C 0,14 частей на миллион (0,6 мг / м3) [2-hr] [скин][3]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [15 частей на миллион][3]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенилгидразин это химическое соединение с формулой C6ЧАС5NHNH2. Часто его сокращают как PhNHNH2.

Характеристики

Формы фенилгидразина моноклинический призмы, плавящиеся до масла при комнатной температуре, которые могут стать желтыми или темно-красными при контакте с воздухом.[1] Фенилгидразин смешивается с этиловый спирт, диэтиловый эфир, хлороформ и бензол. Умеренно растворим в воде.

Подготовка

Фенилгидразин получают окислением анилин с нитрат натрия в присутствии хлористый водород сформировать соль диазония, который впоследствии уменьшается с помощью сульфит натрия в присутствии едкий натр для формирования конечного продукта.[5]

История

Фенилгидразин был первым гидразин производная характеризуется, сообщается Герман Эмиль Фишер в 1875 г.[6][7] Он подготовил его снижение соли фенилдиазония с использованием сульфит соли. Фишер использовал фенилгидразин для характеристики сахара через формирование гидразоны известный как осазоны с сахаром альдегид. Он также продемонстрировал в этой первой статье многие ключевые свойства гидразинов.

Использует

Фенилгидразин используется для приготовления индолы посредством Синтез индола по Фишеру, которые являются промежуточными продуктами синтеза различных красителей и фармацевтических препаратов.

Фенилгидразин используется для образования фенилгидразоны натуральных смесей простых сахара для того, чтобы различные сахара легко отделялись друг от друга.[8]

Эта молекула также используется, чтобы вызвать острый гемолитическая анемия в моделях на животных.

Безопасность

Воздействие фенилгидразина может вызвать: контактный дерматит, гемолитическая анемия, и повреждение печени.[1]

Рекомендации

  1. ^ а б c Индекс Merck, 11-е издание, 7264.
  2. ^ Свойства чистых компонентов
  3. ^ а б c d е ж грамм Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0499". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Фенилгидразин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Индекс химических веществ и лекарств Мерк, 9-е изд. монография 7098
  6. ^ Нобелевский комитет Эмиль Фишер - Биографический
  7. ^ Фишер, Э. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
  8. ^ Эндрю Штрейтвизер; Клейтон Хиткок (1976). Введение в органическую химию. Макмиллан. ISBN  0-02-418010-6.

внешняя ссылка