Лактон триуксусной кислоты - Triacetic acid lactone

Лактон триуксусной кислоты
Лактон триуксусной кислоты.svg
Имена
Название ИЮПАК
4-гидрокси-6-метил-2ЧАС-пиран-2-он
Другие имена
  • Лактон триацетата;
  • Δ-лактон 3,5-дигидроксисорбиновой кислоты;
  • 4-гидрокси-6-метил-2-пирон;
  • 4-гидрокси-6-метил-а-пирон;
  • 4-гидрокси-6-метилпиран-2-он;
  • 6-метил-4-гидрокси-2-пирон;
  • 2H-пиран-2-он;
  • 4-гидрокси-6-метил;
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.564 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 211-619-2
UNII
Характеристики
C6ЧАС6О3
Молярная масса126,12 г моль−1
Внешностьсветло-желтый кристаллический порошок
Плотность1,348 г см−3
Температура плавления От 188 до 190 ° C (от 370 до 374 ° F, от 461 до 463 K)
Точка кипения 285,9 ° С (546,6 ° F, 559,0 К)
8,60 г л-1 при 20 ° C в H2О
Опасности
Главный опасностиУмеренно токсичен
точка возгорания 127,9 ° С (262,2 ° F, 401,0 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Лактон триуксусной кислоты (TAL;[1] 4-гидрокси-6-метил-2-пирон) представляет собой органическое соединение получен ферментативно из глюкоза. Это светло-желтое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

Структура

Лактон триуксусной кислоты состоит из двух основных таутомеры.

Таутомеризация лактона триуксусной кислоты

Таутомер слева, содержащий 4-гидроксигруппу, углерод C4, является доминирующим. Лактон триуксусной кислоты классифицируется как соединение 2-пирона из-за кетоновой группы на атоме углерода C2 в его доминирующей форме.

Синтез

Лактон триуксусной кислоты синтезируется либо из дегидроуксусная кислота, еще один 2-пирон производная, или от глюкоза путем ферментативного катализа. В своем первоначальном синтезе лактон триуксусной кислоты был получен обработкой дегидроуксусной кислоты серная кислота при 135 ° С. Дегидроуксусная кислота подвергается раскрытию цикла и гидратации с образованием «тетуксусной кислоты».[2] После охлаждения триуксусная кислота превращается в лактоновое кольцо, аналогичное структуре дегидроуксусной кислоты, а лактон триуксусной кислоты выделяется путем кристаллизации в холодной воде.

Синтез лактона триуксусной кислоты завершен Колли

Биосинтез

Для микробного синтеза лактона триуксусной кислоты требуется фермент 2-пирон-синтаза (2-ПС).[3] Этот фермент был исследован на двух хозяевах, Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae. Хозяин Saccharomyces cerevisiae, используемый во время синтеза, дает более высокий выход (70%) по сравнению с хозяином Escherichia coli, который дает выход лактона триуксусной кислоты 40%. Этот фермент катализирует синтез лактона триуксусной кислоты из ацетил-КоА через две последовательные конденсации с малонил-КоА. Это дает промежуточное соединение тиоэфира 3,5-дикетогексаноата, который подвергается замыканию кольца с образованием лактона триуксусной кислоты.

Реактивность

Лактон является универсальным промежуточным звеном в органический синтез.[4] Он также был описан как платформенный химикат, что означает, что он может быть прекурсором других тонких химикатов. Лактон подвергается декарбоксилирование к ацетилацетон. Это также предшественник сорбиновая кислота, диеновая кислота, и гексеновая кислота. Диеновая кислота используется для подавления роста различных плесеней, а гексеновая кислота используется в качестве ароматизатора.[5] Ацетилацетон используется для извлечения металлов и нанесения покрытий, а также в качестве пищевой добавки.[6]

Рекомендации

  1. ^ «Новый устойчивый производственный метод может способствовать развитию пластмасс и фармацевтики» (Пресс-релиз). Техасский университет. 13 февраля 2018 г. - через журнал Drug Discovery & Development.
  2. ^ Колли, Дж. Норман (1891). «LVI.?Лактон триуксусной кислоты» (PDF). Журнал химического общества, Сделки. 59: 607. Дои:10.1039 / CT8915900607.
  3. ^ Се, Дунминь; Шао, Zengyi; Ачкар, Джихане; Чжа, Вэньцзюань; Фрост, Джон В .; Чжао, Хуэйминь (2006). «Микробный синтез лактона триуксусной кислоты». Биотехнологии и биоинженерия. 93 (4): 727–36. Дои:10.1002 / бит.20759. PMID  16245348.
  4. ^ Морено-Маньяс, Марсиаль; Pleixats, Розер (1992). «Дегидроуксусная кислота, триуксусная кислота, лактон и родственные пироны». Успехи химии гетероциклов. 53: 1. Дои:10.1016 / S0065-2725 (08) 60861-2. ISBN  9780120207534.
  5. ^ Джейкоби, Митч (2012). «Объединение для создания химикатов на биологической основе». Chem. Англ. Новости. 90 (32): 37–38.
  6. ^ Чиа, Мэй; Шварц, Томас Дж .; Шанкс, Брент Х .; Думесик, Джеймс А. (2012). «Лактон триуксусной кислоты как потенциальный биовозобновляемый платформенный химикат». Зеленая химия. 14 (7): 1850. Дои:10.1039 / C2GC35343A.